A cena cultural na primeira metade do século 20, impulsionada principalmente por artistas do modernismo que viviam na cidade, fez com que vários endereços de São Paulo se tornassem históricos, proporcionando, hoje, espaços culturais e atrações gratuitas.
Um dos organizadores da Semana de Arte Moderna em 1922, o poeta Mário de Andrade (1983-1945), morou no número 546 da Rua Lopes Chaves, na Barra Funda. Era lá que ele se reunia com os outros integrantes do chamado Grupo dos Cinco, com Anita Malfatti, Menotti del Picchia, Oswald de Andrade e Tarsila do Amaral. Hoje, o espaço abriga a Casa Mário de Andrade, mantido pelo governo do Estado, que, dentre outras atividades, recebe exposições e oficinas literárias.
Já Lasar Segall (1891-1957), pintor lituano radicado no Brasil, escolheu São Paulo como seu último lar. Sua casa na Rua Berta, número 111, na Vila Mariana, hoje abriga um museu com seu nome, organizado pela família do artista. Além do acervo, com diversas obras de Segall, o espaço recebe também diversas exposições. Uma das maiores incentivadoras do projeto foi Ema Gordon Klabin (1907-1994), grande admiradora e colecionadora de arte, também de origem lituana, que teve participação forte na cena cultural da cidade. Após sua morte, a casa onde morava, no número 43 da Rua Portugal, no Jardim Europa, passou a abrigar uma fundação que leva o seu nome, que mantém cursos, exposições e também eventos privados.
Outro grande nome do incentivo às artes na capital paulista foi o da arquiteta ítalo-brasileira Lina Bo Bardi (1914-1992), conhecida principalmente por ter desenhado o prédio do Museu de Arte de São Paulo Assis Chateaubriand. A casa projetada por ela, em que morava com o marido, o colecionador de arte Pietro Maria Bardi, se tornou um instituto após a morte dos dois, em 1992 e 1999, respectivamente. Atualmente, o endereço, na Rua General Almério Moura, 200, Vila Trasmontano, uma exposição resgata o ambiente original da residência dos Bardis.
Já no bairro de Perdizes, outra opção de lazer e cultura é a Casa Guilherme de Almeida, onde o escritor (1890-1969) viveu. A “casa da colina”, como chamava, localizada na Rua Macapá, 187, no Sumaré, recebia visitas constantes dos principais artistas do modernismo brasileiro, como Anita Malfatti, Tarsila do Amaral e Emiliano di Cavalcanti. Obras de muitos desses artistas integram hoje o acervo do espaço, que abriga também a biblioteca e o arquivo fotográfico de Almeida.
